L'avenue de l'Observatoire est une voie à cheval sur le 6e et le 14e arrondissement de Paris, aux confins des quartiers du Val-de-Grâce (5e), de l'Odéon et de Notre-Dame-des-Champs (6e), et de Montparnasse (14e).
L'avenue de l'Observatoire est desservie par le RER B à la gare de Port-Royal et la gare du Luxembourg.
Cette voie doit son nom à l'Observatoire de Paris à laquelle elle mène.
Anciennement « avenue de la Pépinière » puis « avenue du Luxembourg », un décret impérial du décide l'ouverture de l'avenue à partir de l'Observatoire de Paris dans l'axe du méridien de Paris sur les terrains de la chartreuse de Paris.
En 1790, l'ordre des Chartreux est supprimé. La chartreuse de Paris est confisquée et vendue comme bien national. Une loi du 27 germinal l'an VI () prévoit le percement de plusieurs voies à l'emplacement de l'enclos des Chartreux : l'avenue de l'Observatoire, la rue de l'Ouest (actuelle rue d'Assas) et la rue de l'Est (partie de l'actuel boulevard Saint-Michel). L'espace entre la rue de l'Est et l'avenue de l'Observatoire n'est pas loti mais réservé à l'établissement d'une pépinière. L'extrémité méridionale de cette avenue porte le nom de « Carrefour de l'Observatoire », jusqu'en 1811.
Le , après un rapide procès organisé par la Chambre des pairs, le maréchal Ney, ancien prince de la Moskowa, est exécuté entre l’entrée de l’avenue de l’Observatoire et la grille du jardin du Luxembourg, le long du mur d’un enclos correspondant aujourd'hui à l’emplacement de la station RER Port-Royal.
Pierre-Nicolas Berryer, avocat du maréchal, évoque dans son livre de souvenir ce passage macabre : « Le mur qui était en construction et ses débris furent bientôt recouverts de son sang ; la foule empressée se précipita pour en recueillir les moindres traces, avec la même ardeur que s’il se fût agi des morceaux de la vraie croix (…) ».
Une draisienne, ancêtre de la bicyclette est expérimentée à Paris par son inventeur, le baron badois Karl von Drais, en avril 1818 à ce même carrefour, à proximité des jardins de l'abbaye de Port-Royal,.
En 1866, l'avenue est prolongée et élargie de la rue d'Assas et du boulevard Saint-Michel jusqu'à la rue Auguste-Comte devant le jardin du Luxembourg. À cette occasion, deux jardins publics sont créés sur une surface de plus de 22 000 m2 : le jardin Marco-Polo et le jardin Robert-Cavelier-de-La-Salle.
Le 23 mars 1918, durant la Première Guerre mondiale, un obus lancé par la Grosse Bertha explose avenue de l'Observatoire.
Le , en pleine guerre d'Algérie, François Mitterrand, alors sénateur de l'opposition, déclare être la victime d'un attentat, lequel se révélera avoir été simulé, au niveau du numéro 5 de l'avenue, épisode qui est connu sous le nom de l'attentat de l'Observatoire.
Au niveau de la gare de Port-Royal, la partie de l'avenue le long des voies de chemin de fer a été renommée avenue Georges-Bernanos et accueille les locaux du CROUS de Paris.
Le photographe Gyula Halász, plus connu sous son nom d'artiste Brassaï, est l'auteur de nombreuses photographies artistiques prises dans le quartier Montparnasse, dont l'une représente l'avenue en plein brouillard, un soir de l'année 1934.
Dans le roman Ferragus, Honoré de Balzac décrit ce qui était alors l’esplanade de l’Observatoire, en 1833 :
« […] parmi la population sage et recueillie qui, lorsque le ciel est beau, meuble infailliblement l’espace enfermé entre la grille sud du Luxembourg et la grille nord de l’Observatoire, espace sans genre, espace neutre dans Paris. En effet, là, Paris n’est plus ; et là Paris est encore. Ce lieu tient à la fois de la place, de la rue, du boulevard, de la fortification, du jardin, de l’avenue, de la route, de la province, de la capitale ; certes, il y a de tout cela : c’est un désert. Autour de ce lieu sans nom, s’élèvent les Enfants-Trouvés, la Bourbe, l’hôpital Cochin, les Capucins, l’hospice de La Rochefoucauld, les Sourd-Muets, l’hôpital du Val-de-Grâce ; enfin tous les vices et tout les malheurs de Paris ont là leur asile ; et pour que rien ne manquât à cette enceinte philanthropique, la Science y étudie les marées et les longitudes ; M. de Chateaubriand y a mis l’infirmerie Marie-Thérèse ; et les Carmélites y ont fondé un couvent. […] Cette esplanade, d’où l’on domine Paris, a été conquise par les joueurs de boules, vieilles figures grises, pleines de bonhomie, braves gens qui continuent nos ancêtres, et dont les physionomies ne peuvent être comparées qu’à celles de leur public, à la galerie mouvante qui les suit. »
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