La N-metilserotonina es un derivado alcaloide de la triptamina.[2] Su estructura química es derivada de la serotonina en el que reside un grupo metilo en su alquil amina.[3] También se denomina Nω-metilserotonina (específicamente Nω-metil-5-hidroxitriptamina) para distinguirla de otros compuestos derivados de la triptamina en los que un grupo metilo está unido al átomo de nitrógeno de su grupo indol.
La N-metilserotonina se encuentra como componente estructural en plantas como la Actaea racemosa (cimífuga)[4] y Zanthoxylum piperitum (pimienta japonesa),[5] ciertos animales como la rana campanilla verde dorada (Litoria aurea),[6] y hongos del género Amanita.[7] El compuesto se une a varios receptores de serotonina, incluidos los receptores 5-HT 7 y 5-HT 1A, con alta afinidad ( IC50 ≤ 2 nM) y selectividad, y muestra actividad agonista. Además de su interacción directa con los receptores de serotonina, la N -metilserotonina también actúa como un inhibidor selectivo de la recaptación de serotonina.[4]
La N-metilserotonina no está catalogada a nivel federal en los Estados Unidos,[8] pero podría considerarse un análogo de la bufotenina, en cuyo caso, las ventas o la posesión destinadas al consumo humano podrían procesarse en virtud de la Ley Federal de Análogos .
La N-metilserotonina está en el listado de sustancias controladas de la Lista I en el estado de Florida, por lo que es ilegal comprarla, venderla o poseerla en ese estado estadounidense.[9]
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