Пирокатехин

Пирокатехи́н (1,2-дигидроксибензол) — органическое соединение, двухатомный фенол, имеющий химическую формулу С₆Н₄(ОН)₂. Один из трёх возможных изомеров дигидроксибензола, два других — гидрохинон и резорцин. Выглядит как бесцветные кристаллы с запахом фенола. Сильный восстановитель.

Синонимы: ортодигидроксибензол, ортодиоксибензол, бренцкатехин, динол, елконал, кахин.

Впервые выделено в 1839 году химиком из Германии Х. Рейншем при сухой перегонке экстракта катехина, полученного из акации катеху. Как проявляющее вещество предложено в 1880 году Й. М. Эдером и В. Тотом (англ. V. Toth).

Белые кристаллы с запахом фенола, на свету и воздухе темнеющие до коричневого цвета. Молярная масса 110,11 г/моль. Температура плавления 105 °C, кипения 240 °C. Легко растворим в воде (43 г в 100 мл воды). Хранить следует в темной химической посуде.

Проявляет свойства фенолов. Образует моно- и дисоли с основаниями, хелаты — с некоторыми металлами, в частности с титаном, цирконием, ниобием, оловом, свинцом. Проявляет сильные восстанавливающие свойства. Под действием солей серебра окисляется в 1,2-бензохинон по гетеролитическому механизму:

Также может окисляться кислородом по гомолитическому механизму, образуя оксантрен-2,3-дион.

При сплавлении пирокатехина с фталевым ангидридом образуются красители — ализарин и гистазарин.

Качественное определение пирокатехина выполняется при помощи реакции с хлорным железом, при этом появляется зелёное окрашивание, которое должно перейти в красное при добавлении соды и аммиака.

Пирокатехин относится к медленно работающим проявляющим веществам, но при этом не даёт значительной вуали. По фотографическим свойствам и активности в составе растворов похож на гидрохинон, в особенности это касается взаимодействия с бромидами. Известно, что на первой ступени проявления основной активной формой выступает одновалентный ион пирокатехина.

Подобно пирогаллолу, пирокатехин при обработке чёрно-белых фотографических материалов в проявляющих растворах, содержащих низкую концентрацию сохраняющих веществ, образует, помимо серебряного еще и вторичное изображение, а также обладает дубящими свойствами. Упомянутое вторичное изображение состоит из окрашенных продуктов окисления пирокатехина и его присутствие улучшает места с низкой плотностью, что используется в фотографии, в частности для целей усиления. Пирокатехин способен создавать сильное изображение в проявителях, содержащих большое количество растворителей галогенида серебра, что делает его пригодным для монованн (проявляюще-фиксирующих растворов).

На первой стадии получают 2-хлорфенол путем хлорирования фенола в бензоле и последующим разделением изомеров несколькими фракционными перегонками, либо из 2-дихлорбензола под давлением в 40—45 атм. На второй стадии из 2-хлорфенола и едкого натра в автоклаве под давлением 16 атм. получают натриевую соль пирокатехина, из которой путём подкисления серной кислотой получают основание.

Применяют в фотографии как проявитель, в производстве красителей, лекарственных веществ (например, адреналина).

Этерифицированием из пирокатехина получают гваякол, — исходное вещество для синтеза ванилина.

Как сам пирокатехин, так и его производные были найдены в различных растениях, как правило, в древесине и смолах, что можно использовать для их получения. Пирокатехин – содержится в кофе и обладает противовоспалительной активностью.

Пирокатехин является аллергеном, а также имеет мутагенные и канцерогенные свойства.

Вызывает сильное раздражение кожи и дерматиты.

• Беркенгейм А. М. Практикум по синтетическим лекарственным и душистым веществам и фотореактивам. — М.,Л.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1942.
• Пирокатехин // Фотокинотехника: Энциклопедия / Гл. ред. Е. А. Иофис. — М.: Советская энциклопедия, 1981. — С. 237—238. — 447 с.
• Пуца Г. И. Пирокатехин // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3: Меди — Полимерные. — 639 с. — 48 000 экз. — ISBN 5-85270-039-8.
• Рубцов П. П., Менделеев Д. И. Фенолы // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
• Barner B. A. Catechol // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis : [англ.] / Ed: L. Paquette. — New York : J. Wiley & Sons, 2004. — doi:10.1002/047084289.
• Haist G. M. Modern Photographic Processing. — New York, Chichester, Brisbane, Toronto: John Whiley and sons, 1979. — Т. 1. — (Photographic science and technology and graphic arts). — ISBN 0-471-02228-4.
• Panico, R.; & Powell, W. H. (Eds.). A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds 1993 (англ.). — Oxford: Blackwell Science, 1994. — ISBN 0-632-03488-2.

• Рудаков О. Б. Пирокатехин  (неопр.). Большая Российская Энциклопедия. Министерство культуры Российской Федерации. Дата обращения: 22 марта 2019. Архивировано 21 марта 2019 года.
• International Chemical Safety Card 0411 Архивная копия от 14 декабря 2006 на Wayback Machine
• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards Архивная копия от 8 декабря 2006 на Wayback Machine
• IARC Monograph: «Catechol»
• IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry Архивная копия от 8 июня 2011 на Wayback Machine (online version of the «Blue Book»)

1. Гелиотропин
2. Фенолы
3. Норадреналин
4. Алоэ настоящее
5. Гваякол
6. Катехоламины
7. Урушиол
8. Дубильные вещества
9. Эхинацея пурпурная
10. Резорцин
11. Гидрохинон
12. Алоэ
13. Подмаренник душистый
14. Пирогаллол
15. Гликозиды
16. Гидроксид натрия
17. Метиленовый синий
18. MDMA
19. Аскорбиновая кислота
20. Вератрол