4-アミノフェノール

4-アミノフェノール (4-Aminophnol, または para-aminophenol, または p-aminophenol) は、化学式 H₂NC₆H₄OH で表される有機化合物である。通常、白色粉末として入手できる。"Rodinal" の商品名で市販されているモノクロフィルムの現像剤として普通に使われている。4-アミノフェノールは、わずかに親水性の性質を反映して、アルコールに適度に溶け、熱水から再結晶することができる。塩基の存在で、速やかに酸化される。メチル化された誘導体の N-メチルアミノフェノールとN,N-ジメチルアミノフェノールは、商業的に価値がある。4-アミノフェノールは、3つのアミノフェノール異性体の一つである。他の 2つは2-アミノフェノールと3-アミノフェノールである。

4-アミノフェノールは、フェノールのニトロ化とそれに続く鉄による還元で生成される。または、ニトロベンゼンの部分的水素化によりフェニルヒドロキシルアミンが得られ、主として 4-アミノフェノールに転移する。

C₆H₅NO₂ + 2 H₂ → C₆H₅NHOH + H₂O

C₆H₅NHOH → HOC₆H₄NH₂

ニトロベンゼンから電解変換 (electric conversion) してフェニルヒドロキシルアミンを生成し、これが自発的に転位して4-アミノフェノールになる。

4-アミノフェノールは、有機化学においてビルディングブロックとして用いられる。特に、Paracetamol (パラセタモール) の工業的合成の最終中間体である。4-アミノフェノールと無水酢酸を反応させるとパラセタモールが得られる 。

1. アセトアミノフェン
2. フェノール類
3. 2-アミノフェノール
4. 酸化還元酵素
5. 現像液
6. 3-アミノフェノール
7. 転移酵素
8. 4-アミノサリチル酸
9. タンパク質
10. 基
11. フェネチルアミン
12. 除草剤
13. JR貨物UT4C形コンテナ
14. 異性化酵素
15. フラボノイド
16. O-アミノフェノールオキシダーゼ
17. 細胞壁
18. ビフェニル
19. 加水分解酵素
20. ジアゾニウム化合物