Флороглюцин

Флороглюци́н (1,3,5-тригидроксибензол) — трёхатомный фенол. Представляет собой бесцветные кристаллы, сладкие на вкус. Растворим в этиловом спирте, эфире, ацетоне, трихлорметане, пиридине. В воде растворим слабо (1,13 г/100 мл при 35 °C). Образует дигидрат с температурой плавления 116—117 °C. Безводный флороглюцин плавится при 223 °C, при дальнейшем повышении температуры возгоняется с разложением.

Проявляет кето-енольную таутомерию. Предельным таутомером про всем трём функциональным группам является 1,3,5-триоксоциклогексан. Водным раствором карбоната (или гидрокарбоната) натрия при комнатной температуре карбоксилируется до 2,4,6-тригидроксибензойной (флороглюцинкарбоновой) кислоты.

Получают путём гидролиза хлоргидрата 1,3,5-триаминобензола при 108 °С в растворе соляной кислоты.

В природе входит в состав флавонов и катехинов в виде гликозидов. В частности, находится в составе флавоновых и антоциановых пигментов, придающих окраску цветам. Название вещества обусловлено именно его распространённостью в растениях (флоро-) и сладким вкусом (-глюцин).

Применяют для качественного и количественного определения пентоз и пентозанов. Фурфурол, выделяющийся при гидролизе пентоз в присутствии соляной кислоты, образует с флороглюцином красный, нерастворимый в воде осадок.

Флороглюцин даёт с хлоридом железа(III) сине-фиолетовую окраску (в отличие от 1,2,4-триоксибензола, который в этих условиях даёт сине-зелёное окрашивание).

Используется в фотоэмульсиях, как вулканизирующий реагент для каучуков, в синтезе лекарственных препаратов.

• Пирогаллол (1,2,3-триоксибензол)
• Гидроксигидрохинон (1,2,4-триоксибензол)

• Флороглюцин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
• Флороглюцин — статья из Большой советской энциклопедии. 
• H. H. Артамонова. Триоксибензолы // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. Н. С. Зефиров. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1995. — Т. 4: Полимерные — Трипсин. — С. 638—639. — 639 с. — 40 000 экз. — ISBN 5-85270-039-8.

1. Лапчатка прямостоячая
2. Фенолы
3. Пирогаллол
4. Триоксибензол
5. Чеснок
6. Папоротниковидные
7. Список ядовитых растений
8. Щитовник мужской
9. Физоды
10. Хагения
11. Гуммигут
12. Бурые водоросли
13. Pseudomonas fluorescens
14. Адамантан
15. Реакция Кольбе — Шмитта
16. Щитовник распростёртый
17. Флоретин
18. Зверобой шероховатый
19. Шикиматный путь
20. Бергаптен