La 14ª edizione dei Ciak d'oro si è tenuta al Teatro antico di Taormina nell'estate del 1999, e la cerimonia di premiazione è stata condotta da Simona Ventura. Le pellicole cinematografiche che ottengono il maggior numero di premi sono La leggenda del pianista sull'oceano di Giuseppe Tornatore, Fuori dal mondo di Giuseppe Piccioni e Radiofreccia di Luciano Ligabue con quattro riconoscimenti.
I vincitori sono indicati in grassetto, a seguire gli altri candidati.
- La leggenda del pianista sull'oceano di Giuseppe Tornatore
- Giuseppe Tornatore - La leggenda del pianista sull'oceano
- Stefano Accorsi - Radiofreccia
- Giovanna Mezzogiorno - Del perduto amore
- Sergio Rubini - Del perduto amore
- Antonio Petrocelli - Il signor Quindicipalle
- Edoardo Gabbriellini - Baci e abbracci
- Emilio Solfrizzi - Ormai è fatta!
- Enrico Salimbeni - Radiofreccia
- Giuliana Lojodice - Fuori dal mondo
- Aisha Cerami - La fame e la sete
- Cecilia Dazzi - Matrimoni
- Marina Massironi - Così è la vita
- Regina Orioli - Gallo cedrone
- Luciano Ligabue - Radiofreccia
- Giuseppe Piccioni, Gualtiero Rosella, Lucia Zei - Fuori dal mondo
- Paolo Virzì, Francesco Bruni - Baci e abbracci
- Gianni Amelio - Così ridevano
- Michele Placido, Domenico Starnone - Del perduto amore
- Cristina Comencini - Matrimoni
- Luca Bigazzi - Così ridevano e Fuori dal mondo
- Alessandro Pesci - Baci e abbracci
- Blasco Giurato - Del perduto amore
- Fabio Cianchetti - L'assedio
- Maurizio Calvesi - Nerolio
- Amedeo Casati - Fuori dal mondo
- Tullio Morganti - Baci e abbracci
- Alessandro Zanon - Così ridevano
- Fabrizio Andreucci - Giamaica
- Gaetano Carito - Radiofreccia
- Francesco Frigeri - La leggenda del pianista sull'oceano
- Giancarlo Basili - Così ridevano
- Paola Comencini - Del perduto amore
- Massimo Antonello Geleng - Il fantasma dell'opera
- Gianni Silvestri, Cynthia Sleiter - L'assedio
- Jacopo Quadri - L'assedio
- Simona Paggi - Così ridevano
- Marco Spoletini - Così è la vita
- Luigi Faccini - Giamaica
- Giuseppe M. Gaudino, Roberto Perpignani - Giro di lune tra terra e mare
- Maurizio Millenotti - La leggenda del pianista sull'oceano
- Gianna Gissi - Così ridevano
- Gino Persico - Ferdinando e Carolina
- Maria Rita Barbera - I piccoli maestri
- Anna Anni, Jenny Beavan, Alberto Spiazzi - Un tè con Mussolini
- Luciano Ligabue - Radiofreccia
- Carlo Virzì - Baci e abbracci
- Negrita - Così è la vita
- Ludovico Einaudi - Fuori dal mondo
- Ennio Morricone - La leggenda del pianista sull'oceano
- La gabbianella e il gatto
- The Truman Show di Peter Weir
- Radiofreccia di Luciano Ligabue
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