Isovaleraldehído

El Isovaleraldehído es un compuesto orgánico, también conocido como 3-metilbutanal, con la fórmula (CH3)2CHCH2CHO. Es un aldehído , un líquido incoloro en condiciones normalizadas de presión y temperatura, y encontrado en concentraciones bajas en muchos tipos de alimentos.^[1]​^[2]​ Aunque se encuentra en diversas fuentes naturales, es producido comercialmente y se emplea como reactivo para la producción de fármacos y pesticidas.^[3]​

Síntesis

Existen diversas estrategias de síntesis industrial del isovaleraldehído:

• Por hidroformilación de isobutileno:

CH₃CH₃CCH₂ + H₂ + CO → (CH₃)₂CHCH₂CHO

Se produce 2,2-dimetilpropanal como producto secundario generado.^[3]​

Otro método de producción consiste en la isomerización de isoprenol utilizando CuO-ZnO como catalizador. También puede utilizarse una mezcla de isoprenol y prenol. Estos precursores se obtienen de la reacción entre isobuteno y formaldehído:^[3]​

CH₂CH₃CCH₂ + (CH₃)₂CCH₂ → (CH₃)₂CHCH₂CHO

Finalmente, el compuesto se produce en la cerveza por medio de una reacción entre la leucina y las reductonas de la malta.^[4]​

Abundancia y usos

El isovaleraldehído es un componente del sabor en muchos tipos diferentes de alimentos. Se describe que tiene un sabor a malta y se ha encontrado en alimentos como la cerveza, el queso, el café, el pollo, el pescado, el chocolate, el aceite de oliva y el té..^[2]​^[5]​

El compuesto se utiliza como precursor en la síntesis de varios compuestos. Notablemente, se usa para sintetizar 2,3-dimetil-2-buteno, y luego se convierte en 2,3-dimetilbutano-2,3-diol y metil terbutilcetona, más conocida como pinacolona. La pinacolona se usa en síntesis para una gran gama de pesticidas. Además, varios productos farmacéuticos, como la butizida, se sintetizan a partir de isovaleraldehído y su ácido correspondiente, el ácido isovalérico.^[3]​

Referencias