2-clorobutano

El 2-clorobutano, también llamado cloruro de sec-butilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C₄H₉Cl. Es un haloalcano lineal de cuatro carbonos con un átomo de cloro unido en la posición 2 de la cadena carbonada.^[2]​^[3]​^[4]​^[5]​

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, el 2-clorobutano es un líquido incoloro con un olor característico. Tiene su punto de ebullición a 68 °C mientras que su punto de fusión es -140 °C. Posee una densidad inferior a la del agua (ρ = 0,873 g/cm³) y en estado gaseoso es 3,2 veces más denso que el aire.^[2]​

El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,33, indica que es más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares. Su solubilidad en agua es de 1,22 g/L.^[2]​

En cuanto a su reactividad, el 2-clorobutano es incompatible con agentes oxidantes fuertes, bases fuertes, ácidos fuertes y metales como cobre.^[6]​

Síntesis

El 2-clorobutano se obtiene por cloración térmica de butano sobre óxido de aluminio a 200 °C. Esta cloración también puede llevarse a cabo fotoquímicamente en fase gas a 35 °C; aunque el producto mayoritario es 2-clorobutano (72%), se forma 1-clorobutano como subproducto.^[7]​ Otra vía de síntesis es por reacción entre 2-buteno y ácido clorhídrico:

Asimismo, puede obtenerse 2-clorobutano por reacción de 2-butanol y ácido clorhídrico en presencia de cloruro de zinc anhidro.^[8]​ Otra forma de producir 2-clorobutano parte del ácido 2-metilbutanoico, haciendo reaccionar este con cloruro de litio y acetato de plomo (IV), utilizando benceno como disolvente. En este caso el rendimiento llega al 96%.^[9]​

Usos

El 2-clorobutano se emplea en síntesis orgánica.^[5]​ Este compuesto se convierte fácilmente en el correspondiente reactivo de Grignard (cloruro de sec -butilmagnesio) tras el tratamiento con magnesio metálico en éter etílico anhidro.^[10]​ También sirve para obtener 2-metilbutanonitrilo por reacción con cianuro de sodio en presencia del catalizador de transferencia de fase PEG 400.^[11]​

Otros usos del 2-clorobutano son en la producción de carbamatos N-sustituidos —por reacción con cianato potásico y etanol—^[12]​ y telururos de dialquilo simétricos.^[13]​

Precauciones

El 2-clorobutano es un líquido inflamable cuyo punto de inflamabilidad es -15 °C. Sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire cuando se calienta. Al arder desprende productos tóxicos como monóxido de carbono y ácido clorhídrico. Su temperatura de autoignición se alcanza a los 460 °C.^[6]​

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros del 2-clorobutano:

• 1-clorobutano
• 1-cloro-2-metilpropano
• 2-cloro-2-metilpropano

Referencias

1. Clorobutano
2. 1-clorobutano
3. 2,2-diclorobutano
4. 1-cloro-2-metilpropano
5. 2-cloro-2-metilpropano
6. 1,2-diclorobutano
7. 2,3-diclorobutano
8. Sec-butil-litio
9. 1-butanamina
10. 1,4-diclorobutano
11. 1-clorononano
12. Cloruro de 1-butil-3-metilimidazolio
13. Cloropreno
14. 2-cloropentano
15. 6-cloro-1-hexino
16. Valeronitrilo
17. Butano
18. 3-cloro-1-butino
19. 1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano
20. 1,2,3,4-tetraclorobutano